Az 1900-as évek végén Európában egyre szaporodó vasúthálózat lehetővé tette az emberek számára, hogy ellátogassanak a nagyvárosokba, és megcsodálják az Art Nouveau és az Historizmus hatására készült gyönyörű építményeket.

A Free Ride játékban te vagy az egyik, a vasúthálózat kiépítésével megbízott személy, Európa városait kötve össze vasúti vonalakkal, és szállítva az utasokat ezekbe a városokba. A játéktáblán 45 város látható, amelyeket potenciális útvonalak hálózata köt össze, és az épített vasútvonalak három típusúak lehetnek: a te tulajdonodban lévő vonalak, más játékosok tulajdonában lévő vonalak és állami tulajdonban lévő vonalak. Amikor vasúti vonalakon utazol, nem kell fizetned a saját vonalaidon és az állami vonalakon való utazásért. Viszont más játékos vonalainak használatakor 1 érmét kell nekik fizetned, ami állami tulajdonba helyezi az adott vonalat. Ezután minden játékos számára ingyenes lesz az adott vonalon való utazás. Mivel az érmék korlátozottak, gondosan egyensúlyoznod kell saját vonalaid építése és más játékosok vonalainak állami tulajdonba vétele között.